В 1929 году священника арестовали в первый раз, обвинив в «неуплате налога». Назначенные 5 лет ссылки отец Глеб отбывал сначала в городе Канске Западно-Сибирского края, затем в Калиновском районе Киевской области. В 1934 году батюшка вернулся к служению в селе Боровое. 

28 марта 1935 года он был опять арестован. На этот раз иерей был обвинен в «систематической антисоветской и пораженческой агитации» и «оскорблении руководителей советского правительства». Кроме того, отца Глеба обвинили в противодействии снятию колоколов с церкви. Из обвинительного заключения: "В церковной сторожке с.Боровое и при посещении домов занимался а/с агитацией". Последовал приговор: 10 лет исправительно-трудового лагеря. Для отбывания наказания заключенный был направлен сначала в Мичуринский ИТЛ, затем этапом переправлен в Волголаг (Угличский район Ярославской области). В лагере отец Глеб работал курьером. Администрация пыталась использовать его для слежки за другими заключенными, но он доносчиком не стал, напротив, сам оказался жертвой клеветы и доноса. 

В 1937 году батюшка был арестован в лагере по обвинению в «отказе от работы». Также ему было инкриминировано: "к/р агитация среди заключенных, срыв строительства Волгостроя, восхваление царского строя и распространение слухов о войне и гибели советской власти". Из материалов дела: "За время пребывания в лагере стремился втереться в доверие сотрудникам 3-го отделения (отделение исследований), якобы изъявляя желание сотрудничать и способствовать вскрытию к/р формирований лагеря, фактически же давая ложную информацию, отвлекая внимание от действительных виновников, лиц, проявляющих к/р вылазки... ". 

22 сентября 1937 года тройкой при УНКВД по Ярославской области иерей Глеб Апухтин был приговорен к высшей мере наказания.